Billy Costigan (Leonardo DiCaprio), um jovem policial, recebe a missão de se infiltrar na máfia, mais especificamente no grupo comandado por Frank Costello (Jack Nicholson). Aos poucos Billy conquista sua confiança, ao mesmo tempo em que Colin Sullivan (Matt Damon), também ascende dentro da polícia de Boston. Porém quando a máfia e a polícia descobrem que entre eles há um espião, a vida de ambos passa a correr perigo.