Richie (Justin Timberlake), estudante de Princeton, acreditando que está sendo fraudado, viaja a Costa Rica para confrontar o magnata das apostas online, Ivan Block (Ben Affleck). Richie é seduzido pela riqueza de Block até que descobre a verdade perturbadora sobre o magnata. Quando o FBI tenta coagir Richie a ajudá-los a prender Block, Richie se encontra na maior aposta de sua vida: tentar vencer as duas forças que o estão pressionando.