Depois que sua namorada Summer (Zooey Deschanel) o deixa, um redator de cartões de felicitações (Joseph Gordon-Levitt) relembra os 500 dias que passaram juntos para tentar entender o que não deu certo entre eles. Divertido, verdadeiro e deliciosamente surpreendente, este olhar único e hilário sobre paixão, namoro, sexo e separação vai alegrar o seu dia.